В химической коммуникации пчелиной семьи важную роль играют феромоны, выделяемые расплодом. Известно, что пчелы реагируют на вещества, выделяемые сформировавшейся куколкой матки и предотвращающие выведение дополнительных маток (R.J.Boch, 1979; J.B.Free, A.W.Ferguson, 1978). Идентифицированы биологически активные вещества, вырабатываемые на стадии маточной личинки или личинками пчел, участвующие в формировании информации о кастовом положении личинок и их возрасте и указывающие на присутствие и состояние личинок в ячейке сота (T.A.Gochnauer, D.A.Shearer, 1981). Показано, что личинки пчел выделяют смесь из 10 эфиров жирных кислот, 4 из которых охарактеризованы как феромон расплода, запускающий механизм запечатывания ячеек с личинками пчел (Y.Le Conte et al., 1994). Некоторые из них контролируют количество корма и качество кормления личинок пчелами, в частности стимулируя развитие и продуктивность гипофарингеальных желез пчел, отвечающих за выработку веществ, входящих в состав маточного молочка, используемого при выкармливании личинок (A.Mohammedi et al., 1996).
К тому же при изучении аттрактивности личинок для клеща варроа показано, что фактором привлекательности являются выделяемые расплодом кайромоны, выделение которых увеличивается к моменту запечатывания ячеек в следующем ряду личинок: маточные < пчелиные < трутневые (J.Trouiller et al., 1994).
N.Koeniger и H.J.Veith (1984) выделили и идентифицировали глицерил-1,2-диолеат-3-пальмитат (1) как компонент феромона расплода медоносных пчел Apis mellifera L., способный вызывать скопление пчел на искусственных маточных ячейках сота. Химические методы синтеза триглицерида (1) до сих пор не описаны. Нами предлагается синтез титульного соединения на основе хемоселективных превращений DL-1,2-изопропилиденглицерина (2). Они включают переэтерификацию в присутствии этилата натрия метилового эфира пальмитиновой кислоты дизащищенным триолом 2, кислотный гидролиз промежуточного соединения (3) до a-моноглицерида (4) и исчерпывающее ацилирование последнего олеоилхлоридом. Общий выход феромона 1 составил 23% в расчете на исходное соединение 2.
Этот полный синтетический аналог компонента феромона расплода 1 предполагается протестировать в качестве кайромона для клеща варроа и для регулирования поведения пчел и жизнедеятельности пчелиной семьи.
Литература
1.R. Boch, J. Apic. Res., 18, 12-15 (1979).
2.Y. Le Conte, L. Sreng, J. Trouiller, J. Dusficier, A. Mohammedi, Les insects sociaux: 12 Congr. de l’Union Intern. Pour l’Etude des insects Sociaux UIELS. Paris, Sorbonne. 1994. // Univ. Paris Nord. Paris., 309 (1994).
3.J. B. Free, A. W. Ferguson, Physiol. Entomol., 7, 401 (1978).
4.T. A. Gochnauer, D. A. Shearer, J. Apicult. Res. 20, 104-109, (1981).
5.N. Koeniger, H. J. Veith, Apidologie, 15 (2), 205-210, (1984).
6.A. Mohammedi, D. Crauser, A. Paris, Y. Le Conte, C. r. Acad. Sci. Ser. 3., 319, №9, 769-772 (1996).
7.J. Trouiller, G. Arnold, B. Chappe, Y. Le Conte, A. Billion, C. Masson, Bull. Techn apic.,– 21, №3, 125 (1994).
Г.Ю.Ишмуратов, М.П.Яковлева, И.Р.Гумеров *, К.А.Тамбовцев *
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН,
* Бирский государственный педагогический институт
| 
